刺梨叶中三萜类化合物的分离纯化与鉴定

doi:10.7525/j.issn.1673-5102.2024.06.003

摘要/Abstract

摘要：

该研究选用多种分离方法对刺梨（Rosa roxburghii）叶中的多种三萜类化合物成分进行分离纯化，并鉴定化学结构，以期从刺梨叶中分离出新的化合物。该研究以刺梨叶为研究对象，采用硅胶柱色谱、Sephadex LH-20柱色谱、半制备液相等方法系统性地对其叶中的三萜类化学成分进行了分离纯化，通过理化性质和核磁共振波谱数据鉴定化合物结构，共分离鉴定出13个化合物。其中四环三萜类化合物2个，五环三萜糖苷类化合物 3个，五环三萜羧酸类化合物8个，包括一个全新的化合物单体。13个化合物分别为（1）β-谷甾醇、（2）胡萝卜苷、（3）2α，3α，19α-三羟基齐墩果烷-12-烯-28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷、（4）刺梨苷、（5）野蔷薇苷、（6）野蔷薇酸、（7）新化合物、（8）山香二烯酸、（9）野鸦椿酸、（10）委陵菜酸、（11）克罗索酸、（12）白桦脂酸和（13）山楂酸，其中化合物2、6、7、8首次从该植物中分离得到。该研究明晰了刺梨叶中三萜类成分，为刺梨叶资源开发利用提供了科学依据。

关键词: 刺梨叶, 三萜类化合物, 分离, 结构鉴定

Abstract:

The R. roxburghii leaves were used as materials， and the triterpenoid chemical components were systematically isolated and purified from leaves by using methods of silica gel column chromatography， Sephadex LH-20 column chromatography， and semi HPLC， respectively. The structures of the compounds were identified through physicochemical properties and nuclear magnetic resonance spectroscopy （NMR） spectral data， and a total of 13 compounds were isolated and identified. Among them， there were two tetracyclic triterpenoid compounds， three pentacyclic triterpenoid glycosides， and eight pentacyclic triterpenoid carboxylic acid compounds， including a novel compound monomer. The structures identified were （1）β- sitosterol，（2）daucosterol，（3）2α，3α，19α-trihydroxyolean-12-en-28-O-β-D-glucopyranoside，（4）kaji-ichigoside F1，（5）rosamultin，（6）rosamultic acid，（7）new compound，（8）hyptadienic acid，（9）euscaphic acid，（10）tormentic acid，（11）corosolic acid，（12）betulinic acid， and （13）maslinic acid， respectively， and the compounds No.2， No.6， No.7 and No.8 were isolated and identified from this plant for the first time. This study clarified the triterpenoid components in R. roxburghii leaves， and provided scientific basis for the development and utilization of R. roxburghii leaf resources.

Key words: Rosa roxburghii leaves, triterpenoid, separation, structural identification

中图分类号:

O629.61

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图/表 16

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表1

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参考文献 11

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位置 Position	化合物1 Compound 1	化合物2 Compound 2	化合物3 Compound 3	化合物4 Compound 4	化合物5 Compound 5
1	37.26	36.83	42.19	42.98	48.06
2	31.66	29.26	66.14	66.14	68.66
3	71.81	76.74	79.37	79.37	83.90
4	42.30	39.98	38.89	38.81	38.53
5	140.77	140.44	48.90	48.78	56.00
6	121.73	122.19	18.73	22.31	19.08
7	31.91	31.41	33.07	33.51	33.54
8	31.92	31.37	40.48	40.80	40.65
9	50.14	49.60	48.27	48.64	48.66
10	36.51	36.21	38.86	38.69	39.88
11	21.09	20.60	24.26	24.15	24.60
12	39.78	38.31	123.83	128.41	128.89
13	42.33	41.85	144.36	139.29	140.70
14	56.78	56.14	42.71	42.14	42.18
15	24.31	25.43	28.77	29.48	29.38
16	28.26	28.70	27.99	26.13	26.14
17	56.06	55.43	46.48	47.69	47.89
18	11.99	11.78	44.60	54.43	54.46
19	19.83	19.09	81.03	74.08	71.26
20	36.16	35.49	35.55	42.19	42.15
21	18.50	18.93	29.02	26.99	26.73
22	33.95	33.34	33.23	37.74	37.75
23	26.08	23.86	29.50	29.21	29.23
24	45.84	45.14	22.26	16.72	17.69
25	29.16	27.79	16.65	16.78	16.72
26	19.41	19.70	17.73	18.67	17.50
27	19.04	18.61	24.87	24.53	24.20
28	23.07	22.60	177.30	177.01	176.45
29	11.81	11.66	28.94	26.72	27.03
30		100.80	24.65	17.52	17.03
1´		73.45	95.90	95.87	95.89
2´		76.76	74.16	72.66	74.10
3´		70.08	79.00	79.30	79.00
4´		76.91	71.08	71.45	72.67
5´		61.08	79.45	79.00	79.32
6´			62.17	62.36	62.36

位置 Position	化合物6 Compound 6	化合物7 Compound 7	化合物8 Compound 8	化合物9 Compound 9	化合物10 Compound 10	化合物14 Compound 14
1	61.02	60.89	60.85	42.63	42.65	38.21
2	158.17	157.92	156.83	67.29	69.52	27.91
3	131.22	132.11	133.65	80.25	84.53	79.75
4	49.18	49.21	42.01	41.39		39.88
5	63.68	63.84	63.70		56.69	56.80
6	18.05	18.11	17.65	25.05	19.68	19.54
7	35.10	34.96	34.57	34.20	34.10	34.06
8	42.01	41.61	42.37	39.51		40.60
9	43.93	44.45	42.48		43.09
10	50.92	51.11	50.94	39.61	39.21
11	27.20	27.11	26.94	27.44	24.74	24.10
12	128.13	132.11	128.15	129.48	129.25	123.68
13	140.25	145.16	140.26	140.23	140.12	145.26
14	42.39	42.43	42.37	42.87	41.10	42.93
15	29.71	29.57	29.69	29.72	29.30	28.78
16	26.39	28.39	27.05	26.74	26.60	24.56
17	48.32	46.11	48.30	48.35	48.17	47.69
18	54.81	45.16	54.80	55.23	55.09	42.78
19	72.66	81.11	72.64	73.73	73.58	47.30
20	42.35	35.72	43.68	43.23	40.51	31.66
21	27.16	29.15	26.38	19.42	27.06	34.90
22	38.52	33.70	38.51	39.17	39.02	33.87
23	25.14	24.77	30.12	29.38	29.58	28.88
24	66.52	66.50	21.77	22.58	16.60	16.35
25	19.58	19.10	18.96	17.68	17.05	15.92
26	18.81	19.45	18.84	16.75	17.50	17.76
27	25.42	25.70	25.42	27.20	24.81	26.43
28	180.67	180.94	180.66	182.49	182.34	181.93
29	26.95	28.89	27.14	17.01	27.29	33.60
30	16.78	16.78	16.76	24.84	17.45	24.02

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